Томпсон был нанят на должность главного тренера по чиру University of Kentucky в 2002 году; Ранее он был членом команды поддержки University of Kentucky в качестве студента, а затем помощника тренера, в общей сложности проработав в университете более 20 лет.
С тех пор, как он занял пост главного тренера, сборная University of Kentucky по черлидингу выиграла 12 из 24 национальных титулов, последний раз в 2019 году. Будучи черлидером в колледже, он также выиграл еще два чемпионата.
Томпсон также является первым главным тренером-афроамериканцем в истории чирлидинга.